“我有好多次梦到雪茄，”卡斯特罗在接受采访时这样告诉对方，“有时还梦到自己在抽雪茄。”当被问他会不会同当时的美国总统克林顿一起抽雪茄，作为一种友好象征时，卡斯特罗说，那一定是件有趣的事。
都没有人能够说清楚到底是卡斯特罗成就了古巴雪茄的扬名远播，还是古巴雪茄燃烧时萦绕的烟雾增添了卡斯特罗的传奇色彩。雪茄是卡斯特罗一生最他忠实的伴侣。在他15岁的时候，有一天与父亲一起用餐，父亲拿了一支雪茄给他，并教他如何抽雪茄和享用葡萄酒。从那以后，卡斯特罗开始抽上了雪茄，年轻打游击时，身为游击队长的他常用抽雪茄来庆祝胜利，遇到挫折时，也大量抽雪茄来思考问题。大家常能从电视上看见手持雪茄、谈笑风声的卡斯特罗，也常能从报刊上看见口叼雪茄，用沉思的眼神望着你的卡斯特罗，在蓝色的烟雾中，尽显他的机敏与睿智。
作为一名资深雪茄爱好者，卡斯特罗对雪茄的优劣非常内行，他认为上等的雪茄不能太大，也不能太小，应该是大小适中，燃烧比较均匀，哪怕从角上点燃，火焰也会自动弥补吸烟者的失误。
卡斯特罗认为品尝雪茄可以体味生活之美，他说：“人们通常是在饭后抽雪茄，闻其香气，体味生活之美。”
不过，卡斯特罗最后还是戒掉了雪茄。早在古巴革命之前，古巴兴起了一场大规模的反雪茄运动，卡斯特罗当时戒掉了心爱的雪茄。但大家很快认识到，这一运动得不偿失，因为古巴是雪茄出口大国，反雪茄等于切断重要的外汇来源。于是古巴人民重新开始重视雪茄，雪茄也回到了卡斯特罗手中。
进入20世纪80年代，古巴流行追求健康的生活方式，卡斯特罗顺应历史潮流，1985年宣布第二次戒烟。由于他有40多年的烟龄，第二次戒烟他是分步进行的。起初，他只是坚持在国内公众场合戒烟，其余时间(包括会见外宾时)照抽不误。一次，一位好事的记者将他叼着雪茄会见外宾的照片公开发表，他表里不一的抽烟行为大大损害了他的领袖形象，为此他痛下决心：戒掉雪茄。他说：“我必须为(古巴)公共卫生做出最后一项牺牲，就是停止抽烟。”
1940年夏天，丘吉尔在北非前线与他的爱将蒙哥马利到一家餐馆就餐时，他问蒙哥马利喝什么酒，蒙哥马利将军回答说：“水。我不喝酒，不抽烟，睡眠充足，这就是我保持百分之百的状态且捷报频传的原因。”丘吉尔立即回敬道：“我嗜酒如命，很少睡觉，一支接一支地抽雪茄，这就是我保持200%的状态且指挥你获胜的原因。”
丘吉尔有一个经典手势——“V”。“V”是英文“Victory”的第一个字母，表示“胜利”。而在他的食指和中指之间，如果不打“V”形手势的时候，常常是夹着一支雪茄的。在第二次世界大战的炮火硝烟里，当他摊开世界地图，在改变历史的某一个历史性时刻，他的手指间一定燃烧着一支气宇轩昂的哈瓦那雪茄。
在世人看到的丘吉尔的照片上，他不是手指夹着一支雪茄，便是嘴巴叼着一支雪茄。只有一张例外：就是那张经典之作——《愤怒的丘吉尔》。1941年12月30日，年轻的加拿大摄影师卡什在给丘吉尔拍照的时候，觉得叼着雪茄的丘吉尔太优雅了，完全不符合“战时首相”的形象，于是卡什走上去冷不防地把雪茄从丘吉尔嘴边拔了下来。丘吉尔被这突如其来的冒犯激怒了，一下子瞪大了双眼...就在这一刹那，卡什按下了快门，举世闻名的《愤怒的丘吉尔》由此而诞生。
丘吉尔抽雪茄有他自己喜欢的方式，前联邦德国总理阿登纳回忆说：丘吉尔总是喜欢把雪茄头轻轻地放在威士忌酒里蘸一下，然后再拿出来点燃，深深地吸一口，流露出满意的微笑。丘吉尔一生酷爱味道浓烈、品质遒劲的哈瓦那雪茄。为了表达对这位忠实的雪茄客的敬意，哈瓦那雪茄现在有一种著名的品牌就叫“丘吉尔”，据说这是当年专门为丘吉尔设计的一种大号雪茄，其身长17厘米、围长1.8厘米的型号，至今一直固定下来。
丘吉尔对雪茄的痴迷达到了令人无法想象的地步，二战期间，为了能在15000英尺的高空也能享用雪茄，他特制了一种飞行氧气面罩，这种面罩上开了一个洞，让他在乘坐飞机时仍可大抽雪茄。1941年，德军大举轰炸伦敦，炸毁了当时的烟草店，当警报解除后，店主于凌晨2时第一时间通知丘吉尔：“首相先生，您的雪茄丝毫无损。”
1955年4月5日，81岁的丘吉尔向白金汉宫递交了辞呈。当天下午4时30分，当他拄着拐杖，步履蹒跚地走出唐宁街10号时，他的嘴里还是牢牢地咬着一支大号哈瓦那雪茄。
1965年，丘吉尔以91岁的高龄逝世。他的侍从发现他逝世时，手中还夹着一支雪茄，雪茄相伴他走完了漫长的人生之路。在他长达90年的生命里，估计他每天最少抽上10支雪茄，终其一生大约抽了25万支雪茄，总长度为46公里，总重量达3000公斤。