肯尼迪对极品雪茄的喜好世人皆知，同时肯尼迪也是个雪茄鉴赏家，如果你喜欢探究人的隐秘世界，你还可以透过雪茄去窥视肯尼迪比他的风流轶事还隐秘的灵魂。他一生与雪茄在一起的时间，比他与梦露在一起的时间要长得多。
雪茄在某种程度上象征着权力，这点其实不用否认，真正能长期抽顶级雪茄的总是那些手中掌握某种权力的人（金钱也是权力的一部分）。
肯尼迪和雪茄的关系最出名的就是那个他拿到古巴雪茄之后才签订古巴禁令的故事，那个故事的完整细节是这样：肯尼迪总统的新闻负责人皮埃尔·塞林格回忆起2月一个晚上被召集到肯尼迪总统的办公室的情况。肯尼迪总统对塞林格说：“皮埃尔，我需要一些帮助”。肯尼迪对塞林格说：“我需要很多雪茄。”“总统先生，多少？”“大约有1000支乌普曼半皇冠”“总统先生，您什么时候需要它们？”“明天早上。”第二天早晨塞林格被召见到肯尼迪总统的办公室。当肯尼迪总统问塞林格如何做时，塞林格回答说“很好”，并确认他已经得到了1200支雪茄。这时候，肯尼迪微笑着，打开办公桌。他拿出一张长纸，立即签署。肯尼迪说“这是一项法令，禁止美国进口所有古巴产品。古巴雪茄现在在美国是非法的。”之后所有的古巴雪茄就无法通过贸易的方式进入美国，古巴也无法在美国公开销售。
这是一种权力的任性，也是雪茄无法抗拒的魅力，肯尼迪拒绝了古巴，但是没有拒绝古巴雪茄。