方形雪茄具有独特的形状，具有方形的侧面和锐角，使它们具有扁平的外观，而不是传统的圆形雪茄形状，所有这类雪茄一开始都叫做房型雪茄。方形雪茄并不是人们故意设计的，而是诞生于意外。雪茄一开始是圆形的，圆形的雪茄被装入到盒子里面运输进入零售市场。方形雪茄同时出现在美国和欧洲，当时古巴通过海运把雪茄运向这两个最重要的市场，海运需要很长的时间，同时货船的货物比较多，雪茄盒堆积的时间比较长，造成了雪茄在盒内挤压，最终形成了一种截面近似方形的样子。这就最早的天然的方形雪茄。
过去有一段时间，有些人认为通过挤压的雪茄能够获得比较好的醇化表现。所以也促进了雪茄厂商自己推出方形雪茄。最开始的方形雪茄就是对自然挤压的复制。雪茄卷制后放入盒子里面，然后盒子一层层累积，盒子上面放上一个木板，在木板上压上重物，最终盒子里面的雪茄会呈现出一种介于圆形和方形之间的一个形状。现在使用的手工挤压设备。现在这种方式制作出来的雪茄叫做盒压雪茄。
和盒压雪茄不同，还有一种方形雪茄叫做盒形雪茄，盒形雪茄的截面更方一点，盒型雪茄叫做Trunk Pressed，是把卷好的雪茄，每支放置到一个单独的方形模具中，然后压制，中间还需要调整一次雪茄位置，最终会使雪茄具有非常方的形状。盒形雪茄需要专门的方形模具压制，很多雪茄品牌并没有专门的方形模具，也就不会生存盒形雪茄，盒形雪茄最出名的应该是1994年首次亮相的帕德隆1964周年系列雪茄。以前对于方形雪茄有一个观点是，这种形状的雪茄能够在雪茄内部的叶子之间开辟更多的气流通道，这样雪茄的透气性更好，抽起来更为顺畅。但这个观点其实更多的只是个人体会，没有经过数据证实。现在证明雪茄透气性和环径、烟叶紧实度正相关，圆形还是方形基本没有影响。